Bridgetown wurde im Lebensbereich der bekannten MicMac Indianer von den französischen Acadiern und den Briten gegründet. Die blutige Schlacht im Jahr 1757 war eine von vielen Schlachten die Herrschaft üer die MicMacs herzustellen. Zu Beginn des achtzehnten Jahrhunderts, trugen die Acadier viel zur Kultur und Agrarwirtschaft bei. Viele der Bewohner von Bridgetown und der umgebenden Gemeinden können ihre Wurzeln bis zu den Loyalisten verfolgen, die 1783 aus den verschiedenen südlichen Gegenden kamen. Die erste Brücke wurde 1803 über dem Annapolis River errichtet. Diese Verbindung schuf auch eine Verindung zwischen den unterschiedlichen Einwohnern, wobei Bridgetown das Tor bildete.